Macklemoren ja huipputuottaja Ryan Lewisin yhteistyönä vuonna 2012 julkaistu ”The Heist” -albumi vangitsi osuvasti zeitgeistin ja toi kaksikolle kahmalollisen Grammy-patsaita. Sittemmin tutkaparistaan irtautunut Macklemore on pureutunut syvemmälle yhteiskunnallisiin aiheisiin – artisti on räpännyt muun muassa seksuaalisesta tasa-arvosta ”Same Love” -kappaleessa sekä yhteiskunnallisista epäkohdista 9-minuuttisessa ”White Priviledge Pt. 2” -eepoksessa. Tarkkanäköisestä kriittisyydestään huolimatta tartisti on onnistunut myös säilyttämään kepeän kulmansa, jota esitellään muun muassa vuoden 2017 hitissä ”Marmalade”.
